L'enceinte restaurée au XVe siècle, qui a survécu en bonne partie, englobe encore la ville. Une rue principale, le Corso Rossellino, traverse Pienza d'est en ouest, reliant ses deux portes principales. De part et d'autre de cette voie, des rues rectilignes, dont le tracé respecte la trame ancienne, composent un damier irrégulier. La Piazza Pio II, de forme trapézoïdale, irrégulière cependant, constitue le centre urbanistique et le repère essentiel de la ville. Au sol, la disposition des pavés, à chevrons, en accentuent l'originalité de la forme.

La Piazza Pio II est aussi au coeur artistique de la ville. Cette place est bordée de grands monuments: cathédrale, palais Piccolomini, palais communal et palais épiscopal qui sont autant de chefs-d'oeuvre de la Renaissance. L'unité de leur ensemble est encore accentuée par l'utilisation du travertin même si des éléments gothiques y sont intégrés selon le goût de Pie II. Le long du Corso Rossellini, se trouvent la plupart des palais. Fontaines et puits, de style Renaissance, ajoutent à l'ambiance de Pienza.