Después de una primera muralla visigótica, de la que subsisten vestigios, Toledo tuvo una segunda, construida por los árabes, rehecha durante la Reconquista y que, aún hoy día, la ciñe estrechamente. El plano irregular de Toledo, con sus calles apretadas y tortuosas, sus callejuelas y callejones sin salida, se remonta al período árabe.

En Toledo, los movimientos artísticos fueron ricos y numerosos, y la composición del paisaje arquitectónico se inspira en una amplia gama de estilos. Este fenómeno se puede comprobar dentro de un mismo monumento y a nivel de la ciudad. El hospital de Santa Cruz (1514-1544), una de las primeras obras renacentistas en España, adopta del estilo gótico su cúpula y su interior, y del estilo mudéjar sus artesonados; su portal es del primer período del arte plateresco. Las iglesias son muy numerosas en Toledo.